有记录表明，冯玉祥当年去苏联，在前往孙逸仙大学(中山大学)看望女儿冯弗能时，见过女儿的追求者——蒋经国，并且印象不错。从利害关系出发，两人步入婚姻殿堂对于双方父母背后的政治集团都是有益处的。并且“在(上世纪)20年代的苏联，结婚和离婚都是很容易的事，只须在公民婚姻状况登记处登记一下就可以了。”
1926年8月，冯玉祥回国后不久，便被任命为国民政府委员、军事委员会委员。9月，在苏联和国民党的影响下，当国民革命军攻抵武汉时，在五原誓师，冯玉祥宣布所部集体加入国民党。之后，冯玉祥担任国民军联军总司令，参加北伐。
不过，蒋经国与冯弗能的关系没有维持多久，1927年7月，蒋经国向学校党委会写下自白书，宣布与冯弗能脱离夫妇关系。
斯大林宴请蒋经国亲手赠送冲锋枪
蒋经国从孙逸仙大学毕业后，由于在政治立场上坚定拥护苏共，重获苏联上层领导人的信任，被批准进入莫斯科圣彼得堡大学(苏联军事情报局特种学校)就读。该校专门训练学员从事暗杀、爆破及破坏军事设施等活动。蒋经国在有“苏联军事特种部队之父”之称的破坏专家斯塔里诺夫·伊里亚门下接受训练。几个月后，他于1927年底转往列宁格勒军事政治大学进修。
蒋经国在军事政治大学主修“游击战”，这所大学又名托玛切夫学院，是当时专门培养红军将领的学府。蒋经国在这所大学选修了红军军事战略课程，是当时苏联国防部副部长伊尔·图哈切夫斯基的得意门生。1930年5月，他以每科都是“优等”的全班第一名的成绩毕业。他的个人档案上记载，蒋经国的毕业论文是探究游击战争，老师评价称“尼古拉非常聪明……是全校最优秀的学生”。
蒋经国从军政学校毕业后，苏联领导人拟派他到中国南方工作，但这一计划没有实现。此后，有4个月的时间，蒋经国在苏联没事干。10月，蒋经国被派到莫斯科的狄纳莫兵工厂担任政治军事课教师，这份工作待遇不错。但好景不长，到了1931年5月，蒋经国被派到莫斯科附近偏僻的索科洛夫，协助苏联人推动农村集体化，后来还曾担任集体农庄的代主席。
在集体农庄工作了半年多时间，1932年10月，蒋经国又被调回莫斯科。1933年初，蒋经国又被苏联人调到阿尔泰地区做了九个月的金矿工人，生活条件很艰苦。这一年年底，蒋经国被调到乌拉尔山地区的大城市斯维尔德洛夫斯克工作，担任大型机械厂“乌拉尔马许”机械车间的副主管，后被提拔为副厂长，再任工厂报刊《重工业日报》的总编辑，生活获得了改善。
蒋经国在乌拉尔山的表现，连远在莫斯科的斯大林都注意到了。在斯维尔德洛夫斯克联邦安全局保存的蒋经国档案中有一段记载：1934年，蒋经国到莫斯科与斯大林见面，回到斯维尔德洛夫斯克后，工厂同事问他与斯大林谈了些什么，他只说斯大林请他吃饭，称“红菜汤很好喝”，三言两语带过，没有透露谈话内容。
1945年，蒋经国随同“国民政府代表团”赴苏，在莫斯科又见到了斯大林。斯大林当着所有人的面，送给蒋经国一把精美的俄制冲锋枪。
喜欢跳舞并因此结识夫人蒋方良
存放于斯维尔德洛夫斯克联邦安全局的蒋经国档案里，还有一段有趣的记录：蒋经国很喜欢跟朋友到处旅游，喜欢跳舞，但不是跳一般的交谊舞，而是动作很大、很费体力的高加索地区传统舞蹈。
蒋经国在舞蹈圈里结识了蒋方良(原名：芬娜·伊帕季耶娃·瓦哈列娃)，两人于1935年初结婚，第二年有了小名爱伦的长子蒋孝文。
蒋方良在上世纪30年代的朋友安涅凯耶娃·玛丽亚，1996年曾经接受俄罗斯中央电视台的采访，她在访谈中提及，蒋方良在1935年、1936年间曾对她说，苏联国家安全机关人员常来找她，警告她“一定要小心，若是单独与儿子在家时，千万不要一有陌生人敲门就迎进家，因为蒋介石可能随时偷偷派人来把他们一家强行押回中国”。蒋方良当时从未想到“随蒋经国远走他乡”。
1936年底，中国国内的政治局势发生了变化，西安事变爆发，此事促使蒋介石再度与中国共产党合作。蒋经国认为自己回国的机会来了。1937年初，蒋经国又受到苏联高层的接见，得以再度到莫斯科。1937年3月，蒋经国全家由中共驻共产国际代表团成员康生陪同，从莫斯科坐火车返回中国。
斯大林让蒋经国返回中国，除为促成国共合作外，还有一段不为人知的插曲。“当时苏联派驻上海的情报站站长(代号为‘雅科夫’)在上海被国民党逮捕，正在汉口服刑。蒋经国返回大陆，也交换了‘雅科夫’获释返回苏联。”
与蒋家关系密切的人士说，蒋经国从小受教于吴稚晖，中文根底不错。但从苏联返国时，已然忘记很多中国话、中国字。蒋介石要求他尽快恢复中文功底。当时蒋介石在浙江溪口附近办了一所武陵中学，原本是农业学校，后来改为一般中学。蒋经国在这里名义上被安排当教务主任，实际上在学校里复习中文。
几年下来，蒋经国慢慢恢复了中文水平，蒋介石要他把在苏联12年的感想用中文写下来。蒋经国写在一行纸上，呈给父亲看。据说蒋介石看得很用心，还加了注和眉批……
