2009年第4期的《先锋国家历史》上，刊登了台湾传记作家王丰《蒋介石的最后岁月与真假遗嘱问题》一文，王认为，蒋逝世后公布的最后遗嘱是“补写”，是台湾官方版“政治遗嘱”，不是真正的遗嘱。曾长期服侍蒋介石与蒋经国的“贴身卫士”翁元，也对媒体称，蒋最后遗嘱是其死后由人“补写”的。王丰、翁元否定蒋介石最后遗嘱真实性的基本理由是，蒋逝世当天根本没有留下遗嘱，又不可能事先留遗嘱。翁元接受访问时还反问道：“谁敢先写好遗嘱？你怎么知道今天会死？”
但这只是基于一般常理的推论，不能当做事实依据。王丰等人所不了解的是，蒋介石有在预计将有不测之时留遗嘱的习惯，他在晚年曾数次留遗嘱，这在其日记中有迹可寻。
他在1971年6月写道：“审阅检查身体报告书，脑动脉血管有硬化之象，自觉亦有所病也。如医药与休息无效，则国家后事应预作安排。经国乃可继此‘复国任务’，惟其为我父子关系，不愿有此遗嘱，但其能力为静波（严家淦字，其时为“副总统”）之助手，出任‘行政院长’，则于公于私皆有益，望我党政军同志以助我之心助彼完成我光复大陆之共同使命也。”当年底，蒋介石再次留下了遗嘱。这次是单独写在一张纸上，夹在1971年日记本中，形式上更像“遗嘱”。全文如下：“今后政府组织：一、以家淦继任‘总统’。二、以经国任‘行政院长’兼‘三军总指挥’。三、党务应集体领导。中正12月23日”。用了“今后政府组织”、“继任”等词，显然是做最后的交代。
从蒋介石的个性与生活习惯，其最后遗嘱在其过世后第一时间即公布原件，且有宋美龄、“副总统”及“五院院长”签字等程序看，1975年蒋介石的最后遗嘱是真实的，绝非“伪造”。
2004年斯坦福大学胡佛研究院开放的宋子文日记中，首次披露西安事变时蒋介石曾写有遗嘱交宋子文，但没有遗嘱的具体内容，之后开放的蒋介石日记中则有其所写三份遗嘱的全文。蒋认为张学良、杨虎城的行为是“叛乱”，必须严惩，要求南京政府急速进兵讨伐。但他知道这会更加危及自己的生命安全，在此生死未卜之际，写了三份遗嘱。
蒋日记中最早出现遗嘱的记载是在1920年3月，当时他在援闽粤军中任职，时常感到“受小人排挤”，郁闷不得志，故立遗嘱。第二次出现有关遗嘱的记载是1922年，蒋决心南下护卫“蒙难”的孙中山，临行前抱有去无回之决心，20日“上午写静江遗嘱事”，将家事托付好友张静江。另有一个内容完整的遗嘱，写于“九·一八”事变发生后，蒋当时感到“内忧外患相逼”，怕自己“万一不测”。
由以上概述可见，蒋介石年轻时就已留有遗嘱，从1920年至1975年这55年中至少写过9个遗嘱（其中3个具体内容不详）。至于他缘何“爱写”遗嘱，他有什么样的生死观，则是需要另外探讨的问题。
