因为长期从事特务职业工作的缘故，戴笠变得十分敏感，他平时行动莫测，处处设防，不愿别人知道他的行踪，甚至不肯照相，害怕更多的人认识他，所以流传到今天的戴氏照片并不太多。戴笠还很迷信，他找人算命认为他命中缺水，于是他所起的笔名、化名大都与水有关。

沈醉是戴笠最得力的手下，号称“军统三剑客”之一，18岁就加入戴笠的特务组织，在戴笠身边担任总务处长有四五年之久。在《我所知道的戴笠》一文中，沈醉证实了戴笠不爱照相的事实：“戴笠平日很少照相，也不爱将照片送人，更不愿与特务们在一起合影。他是做贼心虚，生怕照片给敌人拿去。1945年后，因经常和梅乐斯（美国海军中校、著名特工专家，被美国海军参谋部派遣到中国，与戴笠合作筹办中美合作所）到处视察工作，梅乐斯很喜欢照相，他才慢慢地改变习惯，准许美特们给他拍照。但他随身所带的摄影师王文钊，却始终遵照他的规定，在给他洗印照片时，从不敢多晒一张，底片也都交还给他保存或烧毁。”

戴笠不仅尽最大努力来藏起自己的长相，还把“狡兔三窟”的精髓发挥到了极限。他有很多秘密住所，在那里他总放置一两部随时备用的车。他从来不让任何人知道他从这一刻到那一刻将去哪儿，而且他在去任何一个地方之前，他的手下总给人打电话说他去哪里哪里了，他们知道这电话会被窃听的，与此同时，他却去了另一个地方。正因为有窃听，所以他禁止手下在电话上为他安排约见，就连美国人约见他的要求，也必须封在信封里，而且答复也是以同样的方式递交的。

戴笠甚至能在别人的面前隐藏自己，这是著名记者爱泼斯坦说的。那是在他去延安采访共产党之前，国民党为他召开了一次会议，会议由何应钦主持，国民党的日本情报专家王本胜也出席了，还有董显光。只是在会议结束时爱泼斯坦才记得还有第四个人在场，他在屋子的后面几乎没被注意到。那人黑黑的皮肤，胡子拉碴，虽然不见得阴险，但在爱泼斯坦看来有副癞蛤蟆样，那人自然就是戴笠。